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醫(yī)用化學:第三節(jié) 多環(huán)芳香烴

多環(huán)芳香烴可按照分子中苯環(huán)互相連續(xù)的方式為聯苯、聯多苯、多苯化脂烴和稠環(huán)芳香烴等幾類。其中以稠環(huán)芳香烴為最重要。一、萘萘是煤焦油中含量最多的成分,可達10%左右。(一)萘的構造萘的分子式為C10H8。通過X射線測定萘分子的結構,證明萘分子具有平面結構。兩個苯環(huán)…

多環(huán)芳香烴可按照分子中苯環(huán)互相連續(xù)的方式為聯苯、聯多苯、多苯化脂烴和稠環(huán)芳香烴等幾類。其中以稠環(huán)芳香烴為最重要。

一、萘

萘是煤焦油中含量最多的成分,可達10%左右。

(一)萘的構造

萘的分子式為C10H8。通過X射線測定萘分子的結構,證明萘分子具有平面結構。兩個苯環(huán)共享兩個碳原子互相稠合在一起,碳碳鍵的鍵長既不同于典型的單鍵和雙鍵,屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構造式及各鍵的鍵長如下:

苯分子中C-1,4,5,8為α位;C-2,3,6,7為β位。

(二)萘的物理性質

萘為白色片狀晶體,易升華,熔點80℃,沸點218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有機溶劑中。

(三)萘的化學性質

1.取代反應

萘可發(fā)生與苯類似的親電反應,一般在α-C上進行。例如,鹵代和硝化反應;腔瘎t根據溫度不同。例如:

2.加成反應

萘比苯易加成,在不同條件下生成不同的加氫產物。

3.氧化

萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時,萘的蒸氣可被空氣氧化,生成鄰苯二甲酸酐。

苯環(huán)上有取代基時,則根據取代基的不同,氧化時有一個環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時,這個環(huán)比葳難氧化,而連有鄰、對位定位取代基的環(huán)比苯易氧化m.f1411.cn/shiti/。例如:

二、蒽和菲

蒽和菲都存在于煤焦油中。蒽為無色片狀晶體,熔點216℃,沸點340℃;菲為具有光澤的無m.f1411.cn/sanji/色晶體,熔點101℃,沸點340℃。

蒽和菲的分子式都是C14H10,二者互為同分異構體。它們在結構上都同萘相似。蒽和菲的構造式如下:

1,4,5,8位置相同,稱為α位;2,3,6,7位置相同,稱為β位;9和10位置相同,稱為γ位。蒽和菲具有一定的不飽和性,在一定的條件下也可被氧化。

菲的構造式很重要。完全氫化的菲在C-7和C-8處與環(huán)戊烷稠合的化合物叫做環(huán)戊烷多氫菲,環(huán)戊烷多氫本身不存在于自然界中,但它的衍生物卻廣泛存在于動植物體內,且具有重要的生理作用。例如膽甾醇、維生素D、膽酸、性激素等。環(huán)戊烷多氫菲的構造式及各碳原子的位次編號如下:

三、致癌烴

致癌烴是能引起惡性腫瘤的一類多環(huán)稠苯芳香烴。這一燈化合物都含四個或更多的苯環(huán)。它們存在于煤焦油和瀝青中。皮膚長期接觸其蒸氣,可能引起皮膚癌。因此,為了保證人民健康,我們必須防止多環(huán)稠苯芳香烴對環(huán)境的污染,常見的致癌烴有3,4-苯并芘,1,2,5,6-二苯并蒽和1,2,3,4-二苯并菲等。

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