有機化學(xué)-授課教案第三章 烯烴和炔烴:

課程名稱

有機化學(xué)

年級

2008

專業(yè)、層次

醫(yī)學(xué)本科

授課教師

職稱

課型

理論大課

學(xué)時

2

授課題目（章、節(jié))

第三章  烯烴和炔烴：共軛烯烴、炔烴

基本教材及主要參考書

《有機化學(xué)》第七版 呂以仙主編  人民衛(wèi)生出版社

45頁-53頁

參考書：基礎(chǔ)有機化學(xué)  邢其毅主編   化學(xué)工業(yè)出版社

目的與要求：掌握共軛烯烴的性質(zhì)。

掌握共軛效應(yīng)。

掌握炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

掌握炔烴的性質(zhì)——酸性、加成、氧化反應(yīng)。

   了解炔烴的物理性質(zhì)

教學(xué)內(nèi)容與時間安排、教學(xué)方法：

   1、共軛烯烴。  40分鐘

   2、炔烴的結(jié)構(gòu)。   5分鐘

   3、炔烴的異構(gòu)和命名。   10分鐘

   4、炔烴的化學(xué)性質(zhì)。  20分鐘

   5、小結(jié)   5分鐘

   教學(xué)方法：CAI  講授法  練習(xí)法、討論法。

教學(xué)重點及如何突出重點、難點及如何突破難點：

教學(xué)重點：共軛效應(yīng)。

炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

教學(xué)難點：共軛效應(yīng)。

炔烴的酸性。

教研室審閱意見：

  教研室主任簽名：

   年   月 日

基本內(nèi)容

教學(xué)手段

課堂設(shè)計和時間安排

五、共軛烯烴

概   述

1. 二烯烴的分類

2. 二烯烴的結(jié)構(gòu)

聚集二烯結(jié)構(gòu)

（一)、共軛二烯的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)

1.  1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)

2 . 共軛烯烴的特點

鍵長趨于平均

能量體系比較穩(wěn)定

3 .共軛效應(yīng)（C)

P –π共軛，π-π共軛，σ-π超共軛，σ-P 超共軛。

電子效應(yīng)小結(jié)。

誘導(dǎo)效應(yīng)：成鍵原子電負(fù)性不同；通過σ電子沿分子鏈傳遞，隨碳鏈增長，效應(yīng)迅速減弱；分子發(fā)生極化

共軛效應(yīng)：通過π電子離域沿共軛鏈傳遞，效應(yīng)強弱不受共軛鏈長短影響；π電子云離域化，鍵長平均化，體系穩(wěn)定，交替極化；共軛π鍵形成，π電子離域

4 .共軛二烯烴的性質(zhì)

1.  加成反應(yīng)。 　

1,2-加成反應(yīng)和1,4-加成反應(yīng)

產(chǎn)生二種加成產(chǎn)物的原因（反應(yīng)歷程)：

1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng)，產(chǎn)物與反應(yīng)條件有關(guān)：

Diels-Alder(狄爾斯-阿德爾)反應(yīng)；（D-A反應(yīng))雙烯合成-------環(huán)加成（親雙烯體有-CHO,-COOH,-CN 等吸電子時反應(yīng)更易進行)

§2 炔烴（ALKYNE)

一、炔烴的結(jié)構(gòu)

物理方法測得，乙炔分子為線型分子

小結(jié) 三鍵的特點

① π電子的流動性比烯小，不易被極化；

②三鍵鍵長短

③三鍵鍵能增大，但比三個C-C 單鍵的鍵能要小

④叁鍵碳的電負(fù)性較大

二、炔烴的異構(gòu)和命名

炔烴的命名與烯烴的命名基本一致，只把烯字改為炔字。 炔烴的英招生簡章文名稱的詞尾為-yne

2. 烯炔的命名

① 選主鏈  

● 選含有不飽和基團最多的最長碳鏈為主鏈。

● 若有等不飽和鍵和等碳原子數(shù)時，以雙鍵多的鏈為主鏈。

② 編號

● 盡可能使不飽和鍵的位碼最小。

● 若兩邊等長的端有雙鍵和三鍵時，則應(yīng)從靠近雙鍵端

  開始 編號。

③ 命名時先烯后炔:某烯炔

炔烴去掉一個氫稱為炔基。

三、炔烴的物理性質(zhì)

炔烴的物理性質(zhì)與烯烴相似。

三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)

（一)炔烴的酸性

炔烴的碳是sp雜化，s成分比例較大。

炔淦的生成

該反炔化物不穩(wěn)定，干燥、受熱爆炸！實驗結(jié)束后用硝酸將其分解。常用于乙炔和末端炔的鑒別。

（二)、加成反應(yīng)

1 .催化加氫

炔烴可在鉑和鈀的催化下加氫。不同之處在于選擇適當(dāng)?shù)拇呋瘎┛墒狗磻?yīng)停留在烯烴階段，且具有立體轉(zhuǎn)移性。

Lindlar催化劑：Pd/CaCO3  Pd/BaSO4

2 .加鹵素

分子中同時存在雙鍵和三鍵時，加成首先在雙鍵上進行。

3 .加鹵化氫

產(chǎn)物符合Markovnikov規(guī)則

產(chǎn)物符合HBr的過氧化物效應(yīng)。

3 .加水

（三)、氧化反應(yīng)

與高錳酸鉀反應(yīng) --- 不飽和鍵斷裂

產(chǎn)物為二氧化碳和羧酸，無酮生成。該反應(yīng)能用于炔烴的鑒定。

講授

講授

模型

講授

練習(xí)

自學(xué)

講授

討論

（★－重點，☆－難點)

40分鐘

☆大π鍵的形成及特點

★☆共軛效應(yīng)的種類及電子云密度的分布情況

★☆共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)的對比。

★1，2加成；1，4-加成

☆ D-A反應(yīng)

3

（第1節(jié)課完)―――――

5分鐘

☆炔烴的圓筒狀電子云

5

10分鐘

★☆烯炔的命名

1

20分鐘

★炔氫的酸性及炔淦生成

復(fù)習(xí)不飽和碳碳鍵的加成反應(yīng)

★選擇性加成

對比烯烴和炔烴的氧化產(chǎn)物

小

結(jié)

1、電子效應(yīng)是影響化合物性質(zhì)的重要因素，是本書的一個重點。

2、炔烴的π鍵活性比烯烴差。

3、炔淦的生成及其鑒別上的作用。

   5分鐘

（第2節(jié)課完)―――――

復(fù)

習(xí)

思

考

題

、

作

業(yè)

題

1、問題3-7

2、總結(jié)電子效應(yīng)。

3、習(xí)題3-10、3-13、3--17

下

次

課

預(yù)

習(xí)

要

點

1、芳烴的結(jié)構(gòu)。

2、芳烴的命名。

3、苯及其同m.f1411.cn系物的化學(xué)性質(zhì)

實

施

情

況

及

分

析