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2014年度執(zhí)業(yè)藥師考試中藥化學(xué)復(fù)習(xí)講義:香豆素及木脂素

香豆素、木脂素

1.香豆素與堿的反應(yīng)

  香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開(kāi)環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來(lái)的內(nèi)酯。(長(zhǎng)時(shí)間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。)

2.香豆素與木脂素的顯色反應(yīng)

  異羥肟酸鐵反應(yīng):香豆素含內(nèi)酯環(huán)顯紅色。首先在堿性下與鹽酸羥胺反應(yīng),再在酸性下與三氯化鐵反應(yīng)。

  Gibb’s反應(yīng):屬于酚羥基對(duì)位活潑氫的反應(yīng)。在弱堿性下,與2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺反應(yīng)呈藍(lán)色。

  Emerson反應(yīng):屬于酚羥基對(duì)位活潑氫的反應(yīng)。與氨基安替比林、鐵氰化鉀反應(yīng)呈紅色。

  三氯化鐵反應(yīng):具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),通常是藍(lán)綠色。

  (五)黃酮

  鹽酸-鎂粉(HCl-Mg)反應(yīng):黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇顯紅色;異黃酮(除少數(shù)外)、查耳酮、橙酮、兒茶素為陰性反應(yīng)。

  四氫硼鈉(鉀)NaBH4(KBH4)反應(yīng):二氫黃酮顯紫紅色。(二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng))

  醋酸鎂反應(yīng)(紙片):二氫黃酮(醇)顯天藍(lán)色熒光。醫(yī)學(xué)全在.線m.f1411.cn

  SrCl2/NH3反應(yīng):鄰二酚羥基黃酮,產(chǎn)生沉淀。

  二氯氧鋯-枸櫞酸反應(yīng):可用于判斷黃酮3-OH、5-OH的存在,若有3-OH和(或)5-OH,加二氯氧鋯顯黃色。若只有5-OH,加枸櫞酸后黃色減退,若有3-OH,則加枸櫞酸后黃色不變,因此可用于區(qū)分黃酮和黃酮醇。

  三氯化鐵反應(yīng)。


顯色反應(yīng)

適用結(jié)構(gòu)

還原反應(yīng)

鹽酸-鎂粉反應(yīng)

黃酮(醇)、二氫黃酮(醇)

四氫硼鈉(鉀)反應(yīng)

二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng)

金屬絡(luò)合反應(yīng)

鋁鹽

3-OH,5-OH,鄰二酚羥基

3-OH,5-OH,鄰二酚羥基

鋯鹽 醫(yī)學(xué)全在.線m.f1411.cn

3-或5-OH,5-OH加枸櫞酸褪色

鎂鹽

3-OH,5-OH,鄰二酚羥基

氯化鍶

鄰二酚羥基

 

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