第一章 緒 論 ( Introduction )
一
有機化合物和有機化學
1 定義
有機化合物指碳化合物。
有機化學指碳化合物的化學。它是一門基礎科學,是化學的一個分支,是研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規(guī)律的科學。
有機化合物中都含有碳,除碳之外,絕大多數(shù)有機化合物還含有氫。
除了碳和氫以外,有的有機化合物還含有O、S、N、P、X(鹵素)。
2 有機化合物的特點
⑴ 分子組成復雜
⑵ 容易燃燒
⑶ 熔點低
⑷ 難溶于水
⑸ 反應速度慢
⑹ 副反應多
3 有機化學的發(fā)展及重要性
1)有機化學的發(fā)展
最初,有機物質是從動植物有機體內得到的,例:酒、醋、糖、染料等。這些從動植物來源得到的化合物有許多共同的性質,但與當時從礦物來源得到的化合物相比,有明顯的區(qū)別。在18世紀末至19世紀初曾認為這些化合物是在生物體內生命力的影響下生成的,所以不同于從沒有生命的礦物中得到的化合物。因此把從動植物有機體中得到的叫有機化合物,而從礦物中得到的叫無機化合物,從此就有了有機化合物和有機化學名稱。
1828年:德國化學家韋勒(F.Wohler)合成了尿素
說明有機化合物可以在實驗室里由無機化合物合成。
雖然生命力不是區(qū)分有機物和無機物的原因,但由于有機化合物同當時知道的無機化合物在性質和研究方法上都有所不同,因此、有機化學這個名稱仍然保留下來。
隨著有機元素分析技術日益成熟,發(fā)現(xiàn)在有機物中只含為數(shù)有限的幾種元素,所有的有機化合物都含有碳,多數(shù)含有氫,其次為含有O、N、X、P等,碳是最基本的元素。
1848年:德國化學家葛霉林(Leopold Ginelin)對有機化學提出了新的定義,即現(xiàn)在所用的定義:碳化合物化學就是有機化學。
1865年:德國化學家凱庫勒(F.A.Kekule)提出絕大多數(shù)有機化合物中碳為四價,在此基礎上發(fā)展了有機化合物結構學說。
1874年:荷蘭化學家范霍夫和法國化學家勒貝爾(J.A.Le Bel)提出飽和碳原子的四個價指向以碳為中心的四面體的四個頂點,開創(chuàng)了有機化合物的立體化學。
1917年:美國化學家路易斯(G.N.Lowis)用電子對來說明化學鍵的生成。
1931年:德國化學家休克爾(E.Huckel)用量子化學的方法討論共軛有機分子的結構和性質。
1933年:英國化學家英果(K.Ingold)等用化學動力學的方法研究飽和碳原子上親核取代反應機理。
2)有機m.f1411.cn/jianyan/化學的重要性
③.
① 有機化學是一門非常重要的科學,它和人類生活有著極為密切的關系。我們日常生活的衣、食、住、行離不開有機化學,人體本身的變化也是一系列有機物質的變化過程。人類生活中各種材料、染料、洗滌劑、粘合劑、添加劑、藥物等的合成離不開有機招生簡章化合物。例:
藥物:
② 有機化學是應用學科的基礎
近年來人們關注的生命化學、材料化學、金屬有機化學、配位化學均與有機化學相關。有機化學的學術成就也是十分令人矚目的,1901年到1996年頒發(fā)的化學諾貝爾獎中(其中有8屆未頒發(fā)),有67屆的內容與有機化學有關。
二 有機化合物的幾種表示方法 (Representation ofOrganic Compounds)
1 路易斯電子結構式
用一對電子表示一個共價鍵
注意:①.要把所有的價電子都表示出來;
②.共價鍵上的電子分屬于所連的兩個原子,孤電子對屬于某一個原子;
③.每一個原子周圍的電子總數(shù)與原子狀態(tài)的原子比較,若少一個電子在元素符號上加一個正號,多一個電子則加一個負號;
2 價鍵式(凱庫勒式)
用一根短線表示一個共價鍵
3 簡寫式
將碳碳、碳氫之間的鍵線省略,雙鍵、三鍵保留下來。
4 鍵線式
省略碳、氫元素符號,只寫碳碳鍵;相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°。注:雙鍵、三鍵保留下來。
三 碳碳單鍵、雙鍵和叁鍵 (Carbon-Carbon Covalent Bonds)
碳碳單鍵:
①. 碳為sp3雜化
②.σ鍵特點:電子云圍繞σ鍵鍵軸,成軸對稱分布,可以旋轉,可單獨存在,較牢固。
③. 立體構型:四面體
碳碳雙鍵:
①. 碳為sp2雜化
②.π鍵特點:電子云分布在平面的上下,以平面為對稱,流動性大,易反應,不能單獨存在,不能旋轉。
③. 立體構型:平面型
碳碳叁鍵:
①. 碳為sp雜化
②. 立體構型:線型分子
碳碳單鍵 | 碳碳雙鍵 | 碳碳叁鍵 | |
鍵長(nm) 雜化狀態(tài) S 成 分 | 0.153 sp3 | 0.134 sp2 | 0.121 sp |
四 有機化合物分類 (Classification of Organic Compounds)
1 按碳骨架分類
① 鏈狀化合物(脂肪族化合物)
例:
② 碳環(huán)化合物
特點:有環(huán)、環(huán)上原子都是由碳組成。
a. 芳香族化合物(含有苯環(huán))例:
b. 脂環(huán)族化合物(含有碳環(huán)、但無苯環(huán))例:
③ 雜環(huán)化合物
特點:環(huán)上含有雜原子。
2 按官能團分類
官能團:決定有機化合物特性的原子或原子團。含有相同官能團的化合物都有相似的性質。
例:
基本要求:
1 理解有機化合物和有機化學的含義、特點。
2 了解有機化學發(fā)展史。
3 掌握碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的特點及有機化合物的各種表示方法。
4 理解有機化合物的分類。
作業(yè)及思考題
1. 總結價鍵理論(雜化軌道理論)
2. 總結酸堿理論:酸堿質子理論和酸堿電子理論的基本要點。
3. 查閱相關資料,論述有機化學的發(fā)展歷程,談談有機化學發(fā)展史對自己學習、研究有機化學有何啟發(fā)。
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